Nato a Chicago nel 1993, Sykes trascorre gli anni del college all’Università di Green Bay, con la quale disputa anche la Horizon League, di cui è Player of the Year per due anni di fila (2014 e 2015). I numeri straordinari di cui si rende protagonista, lo portano nel giro NBA anche se nel 2015-2016 trova spazio solo in G-League dove gioca con la canotta degli Austin Spurs (13 punti, 3.6 rimbalzi e oltre 3 assist di media a partita). La stagione successiva gioca in Corea (Anyang K.G.C.), mentre quella dopo esplode nella seconda lega turca (Ankara DSI) mettendo a referto 22.4 punti e quasi 5 assist ad allacciata di scarpe. Avellino si accorge di lui e lo porta in Italia nella stagione 2018-2019; qui prosegue il suo percorso di crescita guidando la formazione campana ai playoff con 17.1 punti e 4.1 assist ed esordendo in BCL. Dopo aver provato a giocarsi le sue carte NBA, l’anno dopo inizia la stagione in Cina, salvo poi tornare in Italia per vestire la maglia dell’Olimpia Milano, squadra con la quale si mette alla prova anche in Eurolega (7.3 punti e 2 assist a gara). Il sogno oltreoceano, però, è ancora insistente e, dopo una fugace apparizione in Grecia (Panathinaikos) ed una più consistente in Australia (South East Melbourne Phoenix), torna in America, riuscendo ad esordire in NBA con la canotta degli Indiana Pacers, franchigia con cui disputa 31 partite (5.8 punti, 1.5 rimbalzi e 2 assist di media). Nelle ultime due stagioni, Sykes ha giocato in G-League prima con Motor City Cruise, formazione affiliata ai Detroit Pistons, e poi con i Long Island Nets (Brooklyn Nets) ed i Windy City Bulls (Chicago Bulls).